Ричард Деннис увлекся торговлей на товарных рынках в конце 1960-х, когда его заработок состоял лишь из минимального оклада посыльного на биржевой площадке. Летом 1970 года он решил проявить себя в торговле за свой счет и одолжив у родственников 1600 долларов, купил место на Центральноамериканской бирже.
Эта биржа, или «Mid Am», как ее называют, относится, так сказать, к низшей биржевой лиге, поскольку на ней торгуют малыми версиями контрактов, обращающихся на крупных биржах. К «Mid Am» обычно тяготеют мелкие хеджеры и спекулянты, для которых единичный контракт обычного размера оказывается слишком большой позицией. Денниса, как новичка с малым рисковым капиталом, это вполне устраивало – он мог позволить себе приобрести место только на этой бирже.
Место на бирже обошлось Деннису в 1200 долларов, оставив ему для торговли какие-то жалкие 400 долл. Каким бы невероятным это ни казалось, но в итоге он превратил эти гроши в целое состояние, которое по некоторым оценкам приближается к 200 миллионам долларов. Говорят, что его отец отреагировал на это фразой, которая наверняка может послужить одним из величайших образцов сдержанности всех времен и народов: «Пожалуй, Ричи и впрямь неплохо раскрутил эти четыре сотни!»
Несмотря на исключительный успех, сопутствующий Деннису долгие годы, ему довелось пережить и несколько серьезных поражений. За период с конца 1987 по начало 1988 года потери нескольких общественных фондов под его управлением оказались настолько велики, что привели к прекращению торговли по сигналу 50-процентного отсечения потерь. Такая же судьба постигла и его собственный счет, о чем Деннис сообщил в письме своим инвесторам: «Эти результаты соразмерны моим собственным огромным потерям».Пожалуй, одним из наиболее впечатляющих качеств Денниса как трейдера является его способность стоически переносить трудные времена. Очевидно, он научился воспринимать крупные спонтанные потери как часть игры. В такие периоды он сохранял непоколебимую уверенность в себе, ибо твердо верил, что если он будет строго придерживаться своей базовой торговой стратегии, то в конце концов возьмет реванш.
Каким бы ни был стереотипный образ мультимиллионера, Деннис не укладывается в него. Экономный стиль его жизни стал настоящей легендой. Фактически единственное, в чем он действительно экстравагантен, так это в своих масштабных пожертвованиях на политические и благотворительные цели. Его политические взгляды тоже не соответствуют расхожему образу богатея. Деннис является основателем Рузвельтовского Центра Американских Политических Исследований – этого бродильного котла либеральной мысли и выступает в поддержку идеи более высокого налогообложения богатых американцев. В последнее время он играет все более активную роль в политической жизни, поддерживая многих либеральных кандидатов. Однако в отличие от торговли соотношение его политических побед и поражений несколько разочаровывает. На президентских выборах 1988 года Деннис был сопредседателем национального движения за избрание Бэббита.